Кислородсодержащие органические вещества физические свойства

Содержание
  1. 4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений
  2. Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов
  3. Гидролиз сложных эфиров
  4. Спиртовое брожение глюкозы
  5. Получение метанола из синтез-газа
  6. Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)
  7. Хлорирование алкенов с последующим гидролизом
  8. Получение глицерина
  9. Трехстадийный метод через хлорбензол
  10. Дегидрирование спиртов
  11. Окисление спиртов
  12. Гидратация алкинов
  13. Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов
  14. Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных
  15. Каталитическое окисление алкенов
  16. Окисление алкенов и алкинов
  17. Окисление альдегидов и первичных спиртов
  18. С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов
  19. Из солей карбоновых кислот
  20. Получение муравьиной кислоты из угарного газа
  21. Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров
  22. Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола
  23. Кислородсодержащие соединения: примеры, свойства, формулы
  24. Оксиды
  25. Кислоты и их свойства
  26. Физические и химические свойства спиртов
  27. Реакция этерификации
  28. Альдегиды
  29. Свойства кислородсодержащих органических соединений – карбоновых кислот
  30. Фенолы

4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений

Кислородсодержащие органические вещества физические свойства

В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:

В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:

Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:

В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:

Гидролиз сложных эфиров

При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:

Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:

Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:

Спиртовое брожение глюкозы

В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:

Получение метанола из синтез-газа

Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0oC) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):

Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:

Хлорирование алкенов с последующим гидролизом

Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:

А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:

Получение глицерина

Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

Трехстадийный метод через хлорбензол

Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br2 или Cl2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)

На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:

На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:

Дегидрирование спиртов

При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно

Окисление спиртов

При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:

и

Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.

В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:

Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.

Гидратация алкинов

В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:

Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов

При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных

Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:

Каталитическое окисление алкенов

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

Окисление алкенов и алкинов

Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:

Окисление альдегидов и первичных спиртов

В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:

С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов

На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:

На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:

Из солей карбоновых кислот

Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:

Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:

а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:

2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4

Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров

Данный метод является основным для получения высших карбоновых кислот:

Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/poluchenie-kislorodsoderzhashhih-soedinenij

Кислородсодержащие соединения: примеры, свойства, формулы

Кислородсодержащие органические вещества физические свойства

Один из наиболее распространенных химических элементов, входящий в подавляющее большинство химических веществ – это кислород. Оксиды, кислоты, основания, спирты, фенолы и другие кислородсодержащие соединения изучаются в курсе неорганической и органической химии. В нашей статье мы изучим свойства, а также приведем примеры их применения в промышленности, сельском хозяйстве и медицине.

Оксиды

Наиболее простыми по строению являются бинарные соединения металлов и неметаллов с кислородом. Классификация оксидов включает следующие группы: кислотные, основные, амфотерные и безразличные.

Главный критерий деления всех этих веществ заключается в том, какой элемент соединяется с кислородом. Если это металл, то они относятся к основным. Например: CuO, MgO, Na2O – окиси меди, магния, натрия.

Их основное химическое свойство – это реакция с кислотами. Так, оксид меди реагирует с хлоридной кислотой:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63, 3 кДж.

Присутствие атомов неметаллических элементов в молекулах бинарных соединений свидетельствует об их принадлежности к кислотным оксидам, например, окись водорода H2O, углекислый газ CO2, пятиокись фосфора P2O5. Способность таких веществ реагировать со щелочами – главная их химическая характеристика.

В результате реакции могут образовываться соли двух видов: кислые или средние. Это будет зависеть от того, сколько моль щелочи вступает в реакцию:

  • CO2 + KOH => KHCO3;
  • CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Еще одну группу кислородсодержащих соединений, в которые входят такие химические элементы, как цинк или алюминий, относят к амфотерным оксидам.

В их свойствах прослеживается тенденция к химическому взаимодействию как с кислотами, так и со щелочами. Продуктами взаимодействия кислотных оксидов с водой являются кислоты.

Например, в реакции серного ангидрида и воды образуется сульфатная кислота. Кислоты – это один из наиболее важных классов кислородсодержащих соединений.

Кислоты и их свойства

Соединения, состоящие из водородных атомов, связанных со сложными ионами кислотных остатков – это кислоты. Условно их можно разделить на неорганические, например, карбонатную кислоту, сульфатную, нитратную, и органические соединения. К последним принадлежат уксусная кислота, муравьиная, олеиновая кислоты. Обе группы веществ имеют схожие свойства.

Так, они вступают в реакцию нейтрализации с основаниями, реагируют с солями и основными оксидами. Практически все кислородсодержащие кислоты в водных растворах диссоциируют на ионы, являясь проводниками второго рода. Определить кислый характер их среды, обусловленной избыточным присутствием водородных ионов, можно с помощью индикаторов.

Например, фиолетовый лакмус при добавлении его в раствор кислоты приобретает красную окраску. Типичным представителем органических соединений является уксусная кислота, содержащая карбоксильную группу. В нее входит атом водорода, который и обуславливает кислотные свойства вещества.

Это бесцветная жидкость со специфическим резким запахом, кристаллизующаяся при температуре ниже 17 °С. CH3COOH, как и другие кислородсодержащие кислоты, прекрасно растворяется в воде в любых пропорциях. Ее 3 – 5 % раствор известен в быту под названием уксуса, который используют в кулинарии как приправу.

Вещество нашло свое применение также в производстве ацетатного шелка, красителей, пластических масс и некоторых лекарственных средств.

В химии можно выделить большую группу веществ, содержащих, кроме углерода и водорода, еще и кислородные частицы. Это карбоновые кислоты, эфиры, альдегиды, спирты и фенолы.

Все их химические свойства определяются присутствием в молекулах особых комплексов – функциональных групп. Например, общая химическая формула спирта, содержащего только предельные связи между атомами – ROH, где R – углеводородный радикал.

Эти соединения принято рассматривать как производные алканов, у которых один водородный атом замещен гидроксогруппой.

Физические и химические свойства спиртов

Агрегатное состояние спиртов – это жидкости или твердые соединения. Среди спиртов нет газообразных веществ, что можно объяснить образованием ассоциатов – групп, состоящих из нескольких молекул, соединенных слабыми водородными связями. Этим фактом определяется и хорошая растворимость низших спиртов в воде.

Однако в водных растворах кислородсодержащие органические вещества – спирты, не диссоциируют на ионы, не изменяют цвет индикаторов, то есть имеют нейтральную реакцию. Атом водорода функциональной группы слабо связан с другими частицами, поэтому в химических взаимодействиях способен покидать пределы молекулы.

По месту же свободной валентности происходит его замещение на другие атомы, например, в реакциях с активными металлами или со щелочами – на атомы металла.

В присутствии катализаторов, таких, как платиновая сетка или медь, спирты окисляются энергичными окислителями – бихроматом или перманганатом калия, до альдегидов.

Реакция этерификации

Одно из важнейших химических свойств кислородсодержащих органических веществ: спиртов и кислот – это реакция, приводящая к получению сложных эфиров.

Она имеет большое практическое значение и используется в промышленности для добывания эстеров, применяемых в качестве растворителей, в пищевой промышленности (в виде фруктовых эссенций).

В медицине некоторые из эфиров применяют в качестве спазмолитиков, например, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды, а изоамилнитрит является протектором спазмов коронарных артерий. Уравнение реакции этерификации имеет следующий вид:

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

В ней CH3COOH – это уксусная кислота, а C2H5OH – химическая формула спирта этанола.

Альдегиды

Если соединение содержит функциональную группу –COH, то оно относится к альдегидам. Их представляют как продукты дальнейшего окисления спиртов, например, такими окислителями, как оксид меди.

Присутствие карбонильного комплекса в молекулах муравьиного или уксусного альдегида обуславливают их способность полимеризоваться и присоединять атомы других химических элементов.

Качественными реакциями, с помощью которых можно доказать наличие карбонильной группы и принадлежность вещества к альдегидам, являются реакция серебряного зеркала и взаимодействие с гидроокисью меди при нагревании:

Наибольшее применение получил ацетальдегид, используемый в промышленности для получения уксусной кислоты – много тоннажного продукта органического синтеза.

Свойства кислородсодержащих органических соединений – карбоновых кислот

Наличие карбоксильной группы – одной или нескольких – это отличительная черта карбоновых кислот. Благодаря строению функциональной группы, в растворах кислот могут образовываться димеры. Они связаны между собой водородными связями. Соединения диссоциируют на катионы водорода и анионы кислотного остатка и являются слабыми электролитами.

Исключением служит первый представитель ряда предельных одноосновных кислот – муравьиная, или метановая, являющаяся проводником второго рода средней силы. Присутствие в молекулах только простых сигма- связей говорит о предельности, если же вещества имеют в своем составе двойные пи-связи – это непредельные вещества.

К первой группе относятся такие кислоты, как метановая, уксусная, масляная. Вторая представлена соединениями, входящими в состав жидких жиров – масел, например, олеиновой кислотой. Химические свойства кислородсодержащих соединений: органических и неорганических кислот во многом похожи.

Так, они могут взаимодействовать с активными металлами, их оксидами, со щелочами, а также со спиртами. Например, уксусная кислота реагирует с натрием, оксидом и едким натром с образованием соли – ацетата натрия:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Особое место занимают соединения высших карбоновых кислородсодержащих кислот: стеариновой и пальмитиновой, с трехатомным предельным спиртом – глицерином. Они относятся к сложным эфирам и называются жирами. Эти же кислоты входят в состав солей натрия и калия в качестве кислотного остатка, образуя мыла.

Важные органические соединения, широко распространенные в живой природе и играющие ведущую роль в качестве наиболее энергоемкого вещества – это жиры. Они представляют собой не индивидуальное соединение, а смесь разнородных глицеридов. Это соединения предельного многоатомного спирта – глицерина, который, как и метанол и фенол, содержит гидроксильные функциональные группы.

Жиры можно подвергнуть гидролизу – нагреванию с водой в присутствии катализаторов: щелочей, кислот, оксидов цинка, магния. Продуктами реакции будут глицерин и различные карбоновые кислоты, в дальнейшем используемые для производства мыла. Чтобы в этом процессе не использовать дорогостоящие природные пищевые жиры, необходимые карбоновые кислоты получают, окисляя парафин.

Фенолы

Заканчивая рассматривать классы кислородсодержащих соединений, остановимся на фенолах. Они представлены радикалом фенилом -C6H5, соединенным с одной или несколькими функциональными гидроксильными группами.

Простейший представитель этого класса – карболовая кислота, или фенол. Как очень слабая кислота, он может взаимодействовать со щелочами и активными металлами – натрием, калием.

Вещество с ярко выраженными бактерицидными свойствами – фенол применяется в медицине, в также при производстве красителей и фенолформальдегидных смол.

В нашей статье мы изучили основные классы кислородсодержащих соединений, а также рассмотрели их химические свойства.

Источник: https://FB.ru/article/376675/kislorodsoderjaschie-soedineniya-primeryi-svoystva-formulyi

Помощь юриста
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: